Zanim John F. Kennedy został 35. prezydentem Stanów Zjednoczonych, zanim jeszcze poznał swoją żonę Jacqueline Onassis, zanim został kongresmenem, a także zanim został absolwentem Harvardu, był już żeglarzem.
Żeglarstwo nie tylko było pierwszą miłością – było miłością całego życia.
Zaczął żeglować razem z rodzicami będąc jeszcze dzieckiem. Jako młody chłopak brał udział w wielu regatach, głównie na łódkach olimpijskiej klasy Star. Dwukrotnie (w roku 1936 oraz 1938) wygrywał regionalne mistrzostwa tej klasy na wschodnim wybrzeżu USA.
Będąc już prezydentem Stanów Zjednoczonych znajdował czas by pożeglować w okolicach Palm Beach. Żeglarstwo było dla niego wytchnieniem i ucieczką (choćby na chwilę) od pracy i biura.
W ciągu swego życia JFK miał wiele łódek i jachtów, ale jedna miała wyjątkowe miejsce w jego sercu. Nazywała się „Victure” – 25-stopowa żaglówka, typowa jednostka z okolic Cape Cod z gaflowym ożaglowaniem, którą dostał od ojca na swoje 15 –te urodziny.
Lubił łódkę za jej prostotę, łatwość manewrowania i osiągi żeglarskie. Właśnie na niej żeglował z żoną Jacqueline, oraz dwójką dzieci. Na większości zdjęć zrobionych w trakcie rodzinnego żeglowania, prezydent jest radośnie uśmiechnięty i szczerze zadowolony z sytuacji, w której się znajduje. Jest to uśmiech człowieka, który kocha swą łódkę i kocha na niej żeglować. Swoim przyjaciołom mówił, że nigdy nie czuł się szczęśliwszy niż siedząc za sterem tej małej żaglówki.
Urzędnicy Białego Domu znajdywali wiele odręcznych szkiców „Victure” , które JFK robił na urzędowych dokumentach w trakcie posiedzeń i spotkań.
Innym jachtem, który lubił to „Manitou”. Był to 19-metrowy, dwumasztowy jol projektu Olina Stephensa, ze słynnego biura Sparkman & Stephens. Umowa zakupu tego jachtu była jedną z pierwszych, jaką JFK podpisał jako prezydent Stanów Zjednoczonych. Jacht został wyposażony we wszystkie urządzenia i systemy, by prezydent mógł pracować przebywając na jego pokładzie. Wkrótce jacht zaczęto nazywać „Pływającym Białym Domem”.